Прва типографска писма су својим облицима у највећој мери имитирала рукописна писма свог времена. Гутенбергова Библија штампана је словима која су резана по узору на текстуру, рукописно писмо које је тада било у употреби. Проналазак покретног слога био је резултат тежњи да се пронађе „вештачки рукопис” који би обезбедио производњу књига по повољнијој цени од писаних. Штампане књиге су по свом изгледу потпуно следиле образац који је постојао код руком писаних издања. Велики број лигатура (два или више слова спојених на истом телу) доприносио је сличности са рукописом.

У ренесансној Италији рукописни облици су се разликовали од западноевропских, па су типографска писма креирана по узору на писма писана резаним пером — хуманистички минускул и ренесансни курзив, док је мајускула преузела облике римске капитале. Ови модели касније су постали стандарди за књижно писмо.

У свом вишевековном развоју облици књижних писама удаљавали су се од рукописних узора. Технолошка побољшања омогућила су смањење величине писма, а облици су исцртавани и следили су неку другу, конструктивну логику.

Калиграфија се мењала на други начин, негујући слободније облике својствене брзом писању. Проналазак новог алата, челичног пера, којим су се потези различитих дебљина добијали променом притиска условио је и појаву нових рукописних облика — финих канцеларијских скриптова.

Развој рачунарске технологије потпуно је променио технику штампе и покретног слога. Писма која су постојала у металном слогу замењена су својим дигиталним интерпретацијама, које су се заснивале на истом дизајну, али су добиле нове могућности примене у слогу као што је промена величине геометријским повећавањем, преклапање и комбиновање словних облика.

Техника израде дигиталних писама омогућава уношења цртежа (посредством скенера и помоћних графичких апликација) у програме за креирање фонтова, у којима се подешавају облици, величине и размаци између слова. Овакав поступак допринео је великој разноликости типографских писама. Практично, свака једноставна црно-бела слика може да постане типографско слово и да се слаже методом покретног слога. Разноврсни рукописни облици такође могу да се пренесу у дигитални облик. Штавише, осим основног комплета слова (фонта), могу се креирати и додатни фонтови у којима има места за алтернативе облике појединих слова, као и за све потребне лигатуре и варијације које се јављају приликом писања.

Калиграфска типографија може да се подели у две групе. Једну чине писма која су настала непосредним уношењем скица које су изведене калиграфским алатима као што су перо, трска или четка. Ова писма у слогу делују као да су писана руком. Другу групу чине књижна и сансерифна писма инспирисана рукописом, али прилагођена функцији слагања текста која захтева једноставне облике читљиве у малим величинама. Ова писма користе калиграфске елементе, било да они потичу из рукописних скица, било да су цртани у калиграфском духу.